جام کشکول:
«جیک جیلنهال» یکی از جذاب ترین بازیگران مرد از نگاه مجله پیپل است. او همیشه با ظاهری آراسته، کت و شلوار در محافل ظاهر می شود.
کفشها نه تنها خاکی بلکه بسیار کهنه هم بود که هیچ تناسبی با کت و شلوار چندصد دلاری او نداشت.
«جیک جیلنهال» درسال 2005 برای بازی در نقش جک تویست در فیلم کوهستان بروکبک نامزد دریافت جایزهٔ اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل مرد از آکادمی علوم و هنرهای تصاویر متحرک شد.
این در حالی است که کفشهای خاکی و واکس نخورده او در اولین اکران فیلم «زندانیان» در لس آنجلس توجه عکاسان را جلب کرد.